methyl 6-acetamido-2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 84730-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-acetamido-2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 84730-74-5
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₇
• 分子量: 649.603
• InChiKey: RDPGSNKXWDABIL-STCAYSEOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetamido-2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl 6-acetamido-6-deoxy-β-sophoroside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-槐糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88267-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-azidomethyl-6-methoxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 镍 、 一水合肼 作用下， 生成 methyl 6-acetamido-2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-槐糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88267-6