ethyl N-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1609356-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• CAS: 1609356-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: UBNSEYNZKRJENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3-bromophenyl)(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 、 ethyl N-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 、 sodium carbonate 作用下， 以 三氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到tert-butyl ((3-((ethoxycarbonyl)amino)-1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)(3-bromophenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种具有光学活性的3,α-二氨基氧化吲哚类化合物的制备方法

  摘要：

  本专利公开了一种具有光学活性的3,α‑二氨基氧化吲哚类化合物的制备方法，包括：向反应溶剂中加入3‑氨基氧化吲哚、N‑叔丁氧羰基取代醛亚胺前体底物和手性双功能硫脲催化剂，再加入饱和的无机碱水溶液，在一定温度下反应相应时间，反应完成经后处理得到本发明化合物纯品，制备方法如下：制备方法以3‑氨基氧化吲哚与N‑叔丁氧羰基取代醛亚胺前体为基本原料，通过不对称有机催化的方法一步制备结构新颖的手性3,α‑二氨基氧化吲哚类化合物，具有操作简便、后处理简单、产率和立体选择性高的特点。

  公开号：

  CN106045897A
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 ethyl N-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙烯磺酰氟的不对称共轭加成反应到3-氨基-2-氧吲哚中：手性螺环氧吲哚杜仲的合成。

  摘要：

  已经开发了将乙烯磺酰氟对映体选择性共轭加成到3-氨基-2-氧吲哚中。奎宁衍生的方酰胺被认为是有效的催化剂。制备了具有优异的收率和对映选择性的一系列螺环羟吲哚磺胺。提出了通过双功能激活的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03911

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。
• Synthesis of 2,3′-spirobi[indolin]-2-ones enabled by a tandem nucleophilic benzylation/C(sp²)–N cross-coupling reaction sequence
  作者：Baodong Cui、Jing Shan、Changlun Yuan、Wenyong Han、Nanwei Wan、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c7ob01343d

  日期：——

  copper-catalyzed intramolecular C(sp2)–N cross-coupling reaction of 3-aminooxindoles with 2-bromobenzyl bromides, a wide range of 2,3′-spirobi[indolin]-2-ones were smoothly obtained in moderate to good yields. A plausible catalytic cycle for this tandem reaction process was proposed based on the control experiments. This study represents a new perspective for the synthesis of structurally diverse spirocyclic oxindoles

  已经描述了用于构建螺并[吡咯烷烃-3，2'-羟吲哚]衍生物的有效补充策略。随着顺序的亲核苄基化和3-氨基氧吲哚与2-溴苄基溴的铜催化的分子内C（sp 2）-N交叉偶联反应，各种2,3'-spirobi [indolin] -2-ones顺利进行以中等到良好的产量获得。在控制实验的基础上，提出了该串联反应过程的合理催化循环。这项研究代表了通过使用3-aminooxindole底物合成结构多样的螺环羟吲哚的新观点。
• Tandem Michael Addition–Ring Transformation Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with Olefinic Azlactones: Direct Access to Structurally Diverse Spirocyclic Oxindoles
  作者：Bao-Dong Cui、Jian Zuo、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo500432c

  日期：2014.6.6

  An efficient method for the direct construction of two classes of spirocyclic oxindoles by the reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles and (Z)-olefinic azlactones through a tandem Michael addition-ring transformation process has been developed. With DBU as the catalyst, a range of spiro-butyrolactoneoxindoles and spiro-butyrolactamoxindoles, containing an oxygen or a nitrogen heteroatom, respectively, in the spiro stereocenter, were smoothly obtained with good to excellent diastereoselectivities in high yields.