tert-butyl ((3-bromophenyl)(phenylsulfonyl)methyl)carbamate | 479423-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((3-bromophenyl)(phenylsulfonyl)methyl)carbamate
• CAS: 479423-29-5
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 426.331
• InChiKey: MSKCQXBHLHIKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3-bromophenyl)(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-(2S,3R)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-2-methyl-3-(3-bormophenyl)aziridine-2-carbonyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三取代氮丙啶的催化不对称合成

  摘要：

  描述了一种由亚胺和重氮化合物直接不对称催化合成三取代氮丙啶的方法。虽然未活化的亚胺对重氮碳被二取代的 α-重氮羰基化合物没有反应性，但 N-Boc 亚胺与 α-重氮酯和 α-重氮-N-酰基恶唑烷酮反应生成具有优异非对映选择性和对映选择性的三取代氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ja203754p
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到tert-butyl ((3-bromophenyl)(phenylsulfonyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三取代氮丙啶的催化不对称合成

  摘要：

  描述了一种由亚胺和重氮化合物直接不对称催化合成三取代氮丙啶的方法。虽然未活化的亚胺对重氮碳被二取代的 α-重氮羰基化合物没有反应性，但 N-Boc 亚胺与 α-重氮酯和 α-重氮-N-酰基恶唑烷酮反应生成具有优异非对映选择性和对映选择性的三取代氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ja203754p

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。
• 一种具有光学活性的3,α-二氨基氧化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN106045897A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本专利公开了一种具有光学活性的3,α‑二氨基氧化吲哚类化合物的制备方法，包括：向反应溶剂中加入3‑氨基氧化吲哚、N‑叔丁氧羰基取代醛亚胺前体底物和手性双功能硫脲催化剂，再加入饱和的无机碱水溶液，在一定温度下反应相应时间，反应完成经后处理得到本发明化合物纯品，制备方法如下：制备方法以3‑氨基氧化吲哚与N‑叔丁氧羰基取代醛亚胺前体为基本原料，通过不对称有机催化的方法一步制备结构新颖的手性3,α‑二氨基氧化吲哚类化合物，具有操作简便、后处理简单、产率和立体选择性高的特点。
• Asymmetric Disulfonimide-Catalyzed Synthesis of δ-Amino-β-Ketoester Derivatives by Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Qinggang Wang、Manuel van Gemmeren、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201407532

  日期：2014.12.1

  organocatalytic asymmetric synthesis of δ‐amino‐β‐ketoester derivatives has been developed. A chiral disulfonimide (DSI) serves as a highly efficient precatalyst for a vinylogous Mukaiyama–Mannich reaction of readily available dioxinone‐derived silyloxydienes with N‐Boc‐protected imines, delivering products in excellent yields and enantioselectivities. The synthetic utility of this reaction is illustrated

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。
• One-Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines via a Nitro-Mannich/Hydroamination Cascade
  作者：David M. Barber、Hitesh J. Sanganee、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol302459c

  日期：2012.10.19

  The highly enantioselective preparation of synthetically useful tetrahydropyridine derivatives employing a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade is reported. This approach utilizes an asymmetric organocatalytic nitro-Mannich reaction followed by a gold-catalyzed alkyne hydroamination/isomerization sequence that yields the desired tetrahydropyridines in good yields and high diastereo- and enantioselectivities

  报道了使用一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应对合成有用的四氢吡啶衍生物进行高度对映选择性的制备。该方法利用不对称的有机催化硝基曼尼希反应，然后进行金催化的炔烃加氢胺化/异构化序列，该序列以良好的收率和高的非对映和对映选择性产生所需的四氢吡啶。
• An organocatalytic asymmetric Mannich reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted-3,4-dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob01399c

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric Mannich reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolones has been developed for the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. N-Boc imine precursor amidosulfones as well as pre-formed N-Boc imine were used for this purpose. Cyclohexyldiamine derived bifunctional amino-thiourea catalysts were employed to provide the products in high enantio-

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一个有机催化不对称曼尼希反应，用于合成生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮。N- Boc亚胺前体酰胺砜以及预先形成的N - Boc亚胺均用于此目的。使用环己基二胺衍生的双官能氨基-硫脲催化剂可提供高对映异构性和良好的非对映选择性的产物。