1-(2’,4’-dibenzyloxy)phenyl-2-iodoethanone | 1447625-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2’,4’-dibenzyloxy)phenyl-2-iodoethanone
• 英文别名: 1-[2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-iodoethanone；1-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-iodoethanone
• CAS: 1447625-45-7
• 化学式: C₂₂H₁₉IO₃
• 分子量: 458.296
• InChiKey: UDZKHPGPTDSIPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2’,4’-dibenzyloxy)phenyl-2-iodoethanone 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-chroman-3,4,7-triol
  参考文献：
  名称：

  分子内安息香缩合反应合成6a-羟基紫果胶

  摘要：

  报道了一种合成6a-羟基紫果胶的新方法。（±）-甘氨醇的合成证明了其实用性。主要特征是亲核碳烯催化的分子内安息香缩合反应可引发苯并吡喃的组装并建立6a-羟基中心。另外，开发了一种一锅法形成环氧化物，该环氧化物有助于随后的环化反应，从而导致苯并呋喃和直接生产（±）-甘醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.121
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-双(苄氧基)苯基)乙酮 在 碘 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(2’,4’-dibenzyloxy)phenyl-2-iodoethanone
  参考文献：
  名称：

  分子内安息香缩合反应合成6a-羟基紫果胶

  摘要：

  报道了一种合成6a-羟基紫果胶的新方法。（±）-甘氨醇的合成证明了其实用性。主要特征是亲核碳烯催化的分子内安息香缩合反应可引发苯并吡喃的组装并建立6a-羟基中心。另外，开发了一种一锅法形成环氧化物，该环氧化物有助于随后的环化反应，从而导致苯并呋喃和直接生产（±）-甘醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.121

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Glyceollin II and a Dihydro Derivative
  作者：Neha Malik、Zhaoqi Zhang、Paul Erhardt

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00607

  日期：2015.12.24

  Stressed soybeans produce a group of phytoalexins that belong to the 6a-hydroxypterocarpan family of flavonoids. Certain of the more prominent members, such as the glyceollins I, II, and III, have demonstrated potential antidiabetic properties and promising cytotoxicity in both human breast and prostate cancer cell cultures with preliminary studies in animals further demonstrating antitumor effects

  压力大豆产生一组植物抗毒素，这些植物抗毒素属于6a-羟基紫果烷类黄酮类。某些更突出的成员，例如糖蛋白I，II和III，已在人乳腺癌和前列腺癌细胞培养中显示出潜在的抗糖尿病特性，并有望在细胞毒性中发挥作用，并在动物中进行了初步研究，进一步证明了对雌激素依赖性，人的抗肿瘤作用乳腺癌细胞植入物。尽管以前已经报道了糖精蛋白I的合成，但是这项工作构成了（±）-糖精蛋白II的第一个全定向合成。使用实用方法，它涉及12个步骤，总产率为7％，应该可以轻松扩展以产生高级生物学表征所需的数量。重点包括新颖的分子内安息香缩合，螯合控制的氢化铝锂介导的还原反应，以及通过形成瞬态环氧中间体形成分子内环化反应来封闭6a-羟基紫果胶体系的构建。此外，已经获得了二氢类似物，并提供了几种分离的中间体来评估其生物学特性，并为阐明从受压大豆中获得的该有希望的植物抗毒素家族中关键结构-活性关系数据的可能贡献做出了贡献。
• Synthesis of 6a-hydroxypterocarpans via intramolecular benzoin condensation
  作者：Neha Malik、Paul Erhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.121

  日期：2013.7

  A novel approach for the syntheses of 6a-hydroxypterocarpans is reported. Its practicality is demonstrated by the synthesis of (±)-glycinol. The main feature is an intramolecular benzoin condensation catalyzed by nucleophilic carbenes to initiate assembly of the benzopyran and establish the 6a-hydroxy center. In addition, a one-pot method was developed to form an epoxide that facilitates subsequent

  报道了一种合成6a-羟基紫果胶的新方法。（±）-甘氨醇的合成证明了其实用性。主要特征是亲核碳烯催化的分子内安息香缩合反应可引发苯并吡喃的组装并建立6a-羟基中心。另外，开发了一种一锅法形成环氧化物，该环氧化物有助于随后的环化反应，从而导致苯并呋喃和直接生产（±）-甘醇。