2-[7-(2-oxopropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl]acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[7-(2-oxopropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(8S,9R)-8-(2-oxopropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: BBFVENJEBZVKJH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[7-(2-oxopropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl]acetaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3',3a',6',6a'-tetrahydro-2'H-spiro[[1,3]-dioxolane-2,1'-pentalen]-4'-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Fawcettimine 类生物碱的统一全合成：Fawcettimine、Fawcettidin、Lycoflexine 和 Lycoposerramine B

  摘要：

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。

  DOI：

  10.1021/jo3006045
• 作为产物：
  描述：

  (3'aR,5'R,6'S,7'aS)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1H-indene]-5',6'-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-[7-(2-oxopropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fawcettimine 类生物碱的统一全合成：Fawcettimine、Fawcettidin、Lycoflexine 和 Lycoposerramine B

  摘要：

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。

  DOI：

  10.1021/jo3006045

文献信息

• Efficient synthesis of the cyclopentanone fragrances (Z)-3-(2-oxopropyl)-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentanone and Magnolione®
  作者：Guojun Pan、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.066

  日期：2014.1

  This paper describes the selective syntheses of two cis-isomer-enriched cyclopentanone fragrances: (Z)-3-(2-oxopropy1)-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentanone (four steps, 62% overall yield, 67% cis) and Magnolione (R) (five steps, 60% overall yield, 56% cis). In addition, the asymmetric synthesis of (3aR,7aS)-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one as well as (3a'R,7a/S)-5'-methy1-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indene] has been realized by an efficient kinetic resolution, which enables the selective synthesis of the 25,3R-isomer-enriched 3 and 4. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unified Total Syntheses of Fawcettimine Class Alkaloids: Fawcettimine, Fawcettidine, Lycoflexine, and Lycoposerramine B
  作者：Guojun Pan、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo3006045

  日期：2012.5.18

  syntheses of the lycopodium alkaloids fawcettimine, fawcettidine, lycoflexine, and lycoposerramine B have been accomplished through an efficient, unified, and stereocontrolled strategy that relies on a Diels–Alder reaction to construct the cis-fused 6,5-carbocycles with one all-carbon quaternary center. Access to the enantioselective syntheses of both antipodes of those alkaloids can be achieved by

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。