D-3-iodotyrosine methyl ester | 119326-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-3-iodotyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoate
• CAS: 119326-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₃
• 分子量: 321.115
• InChiKey: MBOJFMMTOKMYMT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-iodotyrosine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢氟酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 geodiamolide A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of geodiamolide A, a novel cyclodepsipeptide of marine origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a003
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-D-酪氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 D-3-iodotyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of geodiamolide A, a novel cyclodepsipeptide of marine origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a003

文献信息

• Synthesis of the polyketide section of seragamide A and related cyclodepsipeptides via Negishi cross coupling
  作者：Jan Hendrik Lang、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.15.53

  日期：——

  The synthesis of the polyketide section present in the potently cytotoxic marine cyclodepsipeptide jasplakinolide and related natural products, geodiamolides and seragamides, is reported. The key step is a Negishi cross coupling of (R)-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)zinc(II) bromide and an (E)-iodoalkene that was synthesized via an aluminium ester enolate attack at (R)-propylene oxide. The overall

  据报道，存在强细胞毒性的海洋环二肽茉莉素和相关天然产物，地二糖和西拉酰胺中存在的聚酮化合物片段的合成。关键步骤是（R）-（3-甲氧基-2-甲基-3-氧代丙基）锌（II）溴化物与（E）-碘代烯烃的Negishi交叉偶联，该偶联是通过在（R）-环氧丙烷。整个合成过程包括九个步骤，总产率为21％。事实证明有可能释放出游离的8-羟基壬烯酸并将其与由L-丙氨酸，N，O组成的受保护的三肽偶联-二甲基-D-碘酪氨酸和TIPS保护的L-苏氨酸，它们以seragamide A的部分结构形式存在。通过溶液相合成组装了seragamide A的三肽部分，得到了天然产物的开链类似物。