(4aα,5α,6β,7aα)-Perhydro-5-(oxiranylmethoxy)-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cyclopentapyran | 131186-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aα,5α,6β,7aα)-Perhydro-5-(oxiranylmethoxy)-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cyclopentapyran
• 英文别名: (4aR,5S,6S,7aR)-6-(oxan-2-yloxy)-5-(oxiran-2-ylmethoxy)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[b]pyran
• CAS: 131186-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: XAYVPZNBYBZEIZ-YWEBOQJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,5α,6β,7aα)-Perhydro-5-(oxiranylmethoxy)-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cyclopentapyran 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(4aα,5α,6β,7aα)-1-<cyclopentapyran-5-yl>oxy>-3-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  砜介导的环丁酮对α-烷氧基-环戊酮的扩环反应；范围，限制和应用

  摘要：

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85603-9
• 作为产物：
  描述：

  (4aα,5α,6β,7aα)-Perhydro-5-(2-propenyloxy)-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cyclopentapyran 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(4aα,5α,6β,7aα)-Perhydro-5-(oxiranylmethoxy)-6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cyclopentapyran
  参考文献：
  名称：

  砜介导的环丁酮对α-烷氧基-环戊酮的扩环反应；范围，限制和应用

  摘要：

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85603-9