(4aα,5α,6β,7aα)-1-<cyclopentapyran-5-yl>oxy>-3-phenoxy-2-propanol | 131186-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4aα,5α,6β,7aα)-1-<cyclopentapyran-5-yl>oxy>-3-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: 1-[[(4aR,5S,6S,7aR)-6-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[b]pyran-5-yl]oxy]-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 131186-83-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: ILUZZINZVJPIKZ-MFJSOZGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1α,6α)-7-<(Phenylsulphonyl)(2-propenyloxy)methyl>2-oxabicyclo<4.2.0>octan-7-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (4aα,5α,6β,7aα)-1-<cyclopentapyran-5-yl>oxy>-3-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  砜介导的环丁酮对α-烷氧基-环戊酮的扩环反应；范围，限制和应用

  摘要：

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85603-9