2,N-dimethyl-5-hydroxy-N-methoxypentanamide | 406486-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,N-dimethyl-5-hydroxy-N-methoxypentanamide
• 英文别名: 5-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
• CAS: 406486-21-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: RSIUYFGXFAZGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,N-dimethyl-5-hydroxy-N-methoxypentanamide 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,8,12,16,20-pentamethylpentacosylphosphoryl β-D-mannopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Confirmation of the Connectivity of 4,8,12,16,20-Pentamethylpentacosylphoshoryl β-d-Mannopyranoside, an Unusual β-Mannosyl Phosphoisoprenoid from Mycobacterium avium, through Synthesis

  摘要：

  The synthesis of the title glycolipid is reported. Comparison of the electrospray and high-energy collision-induced dissociation mass spectra of the synthetic material with those reported for the isolate confirm the structure of this unusual antigenic substance with its modified isoprenoid chain.

  DOI：

  10.1021/ja0123958
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-羟基戊酸内酯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2,N-dimethyl-5-hydroxy-N-methoxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  Confirmation of the Connectivity of 4,8,12,16,20-Pentamethylpentacosylphoshoryl β-d-Mannopyranoside, an Unusual β-Mannosyl Phosphoisoprenoid from Mycobacterium avium, through Synthesis

  摘要：

  The synthesis of the title glycolipid is reported. Comparison of the electrospray and high-energy collision-induced dissociation mass spectra of the synthetic material with those reported for the isolate confirm the structure of this unusual antigenic substance with its modified isoprenoid chain.

  DOI：

  10.1021/ja0123958

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Hydride Transfer under Brønsted Acid Catalysis
  作者：Bin Wang、Dhika Aditya Gandamana、Fabien Gagosz、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00590

  日期：2019.4.5

  A diastereoselective hydride transfer process has been developed under Brønsted acid-catalyzed reaction conditions using methyl ethers or acetals as hydride donors and tertiary alcohols or alkenes as precursors of carbocation. The method enables construction of complex molecules having multiple stereogenic centers from rather simple and readily available starting materials with predictable diastereoselective

  在布朗斯台德酸催化的反应条件下，开发了一种非对映选择性的氢化物转移方法，使用甲基醚或乙缩醛作为氢化物供体，叔醇或烯烃作为碳正离子化的前体。该方法使得能够由具有可预测的非对映选择性控制的相当简单且容易获得的起始原料构建具有多个立体异构中心的复杂分子。