2-trimethylsilylethyl N-[(5S)-3-hydroxy-5-[(E)-prop-1-enyl]tridec-1-en-5-yl]carbamate | 444586-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl N-[(5S)-3-hydroxy-5-[(E)-prop-1-enyl]tridec-1-en-5-yl]carbamate
• CAS: 444586-10-1
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₃Si
• 分子量: 397.674
• InChiKey: PNVAXLRXVRGLAH-MTKLJXKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl N-[(5S)-3-hydroxy-5-[(E)-prop-1-enyl]tridec-1-en-5-yl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(1S)-4-hydroxy-1-octylcyclopent-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k
• 作为产物：
  描述：

  9-octyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 在 potassium phosphate 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(5S)-3-hydroxy-5-[(E)-prop-1-enyl]tridec-1-en-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k