7-hydroxy-6-(4-methylphenyl)-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one | 122706-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 7-hydroxy-6-(4-methylphenyl)-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 122706-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IPMNYOHLMGMWON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  474.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-(4-methylphenyl)-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 氮杂苯酞
  参考文献：
  名称：

  镁离子辅助硼氢化钠对 5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮的高度区域选择性和化学选择性还原。6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮的简便合成

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1205
• 作为产物：
  描述：

  6-(p-tolyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione 、 硼氢化钠 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOTO, TAKEHIKO;KONNO, MICHIO;SAITO, MINORU;SATO, RYU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1205-1210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GOTO, TAKEHIKO;KONNO, MICHIO;SAITO, MINORU;SATO, RYU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1205-1210
  作者：GOTO, TAKEHIKO、KONNO, MICHIO、SAITO, MINORU、SATO, RYU

  DOI：——

  日期：——
• Magnesium Ion Assisted Highly Regio- and Chemoselective Reduction of 5<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5,7(6<i>H</i>)-diones with Sodium Borohydride. A Convenient Synthesis of 6,7-Dihydro-7-hydroxy-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones
  作者：Takehiko Goto、Michio Konno、Minoru Saito、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.1205

  日期：1989.4.15

  were predominantly obtained in excellent yield by the reduction of the corresponding 5,7-diones with sodium borohydride in the presence of Mg ion at 0 °C. The highly regioselective production of the 7-hydroxy lactam in preference to the 5-hydroxy isomer was reasonably interpreted in terms of a chelate complex formation between the dione and Mg ion. The regioisomeric assignment was achieved by the transformation

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。