3-(3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine | 1359973-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 3-(3-cyclopentylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1359973-13-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄
• 分子量: 306.41
• InChiKey: SLMNJVMVIXVUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-cyclopentylpyridine-2,3-diamine 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 叔丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.48h， 生成 3-(3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Microwave enhanced Suzuki coupling: a diversity-oriented approach to the synthesis of highly functionalised 3-substituted-2-aryl/heteroaryl imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  A modified approach for the synthesis of 3-substituted 2-aryl/heteroaryl imidazo[4,5-b]pyridines utilising palladium catalysed cross-coupling reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. utilisation of (A-(ta)phos)(2)PdCl2-catalysed cross-coupling reactions enables rapid derivatization of this (imidazo[4,5-b]pyridines) pharmaceutically relevant core. This catalytic system is compatible with a broad spectrum of arylboronic acids electron rich, electron poor, and heteroarylboronic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.051