7-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile | 150460-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-7-nitrocoumarin；7-Nitro-2-oxochromene-3-carbonitrile；7-nitro-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 150460-79-0
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₄
• 分子量: 216.153
• InChiKey: BBOBROMXQPVMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到7-amino-3-cyanocoumarin
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的萤光素类似物的开发及其作为BRET供体的应用

  摘要：

  我们系统地合成了在苯并噻唑，喹啉，萘和香豆素支架上带有氨基的生物发光底物。它们发出各种颜色的生物发光：红色，橙色，黄色和绿色。氨基取代的香豆素荧光素衍生物（香豆素氨基荧光素（CAL））在迄今为止报道的底物中显示出最短的生物发光波长。此外，CAL的荧光没有表现出溶剂致变色现象，这表明其生物发光不易受环境因素的影响。我们将CAL用作生物发光共振能量转移（BRET）系统的能量供体底物，其中萤火虫荧光素酶的突变体单击甲虫红色荧光素酶（CBRluc）作为能量供体酶，黄色荧光蛋白（YFP）作为能量受体荧光团，并获得了清晰的双峰生物发光光谱。不受环境因素影响的稳定的生物发光对于生物测定中的可靠测量是非常需要的。

  DOI：

  10.1002/asia.201000219
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的萤光素类似物的开发及其作为BRET供体的应用

  摘要：

  我们系统地合成了在苯并噻唑，喹啉，萘和香豆素支架上带有氨基的生物发光底物。它们发出各种颜色的生物发光：红色，橙色，黄色和绿色。氨基取代的香豆素荧光素衍生物（香豆素氨基荧光素（CAL））在迄今为止报道的底物中显示出最短的生物发光波长。此外，CAL的荧光没有表现出溶剂致变色现象，这表明其生物发光不易受环境因素的影响。我们将CAL用作生物发光共振能量转移（BRET）系统的能量供体底物，其中萤火虫荧光素酶的突变体单击甲虫红色荧光素酶（CBRluc）作为能量供体酶，黄色荧光蛋白（YFP）作为能量受体荧光团，并获得了清晰的双峰生物发光光谱。不受环境因素影响的稳定的生物发光对于生物测定中的可靠测量是非常需要的。

  DOI：

  10.1002/asia.201000219

文献信息

• Visible Light-Induced Cross-Dehydrocoupling of 3-Cyanocoumarins with Unactivated Aliphatic Aldehydes Enables Access to 4-Acylated Coumarins
  作者：Zhu-Ming Qian、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02928

  日期：——

  cross-dehydrocoupling of 3-cyanocoumarins with unactivated aliphatic aldehydes for the direct synthesis of 4-acylated coumarins. Inexpensive and readily available (n-Bu)4NBr was used as a precursor of the hydrogen atom transfer (HAT) catalyst and [Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6] as a photocatalyst. A variety of aldehydes including linear, branched, cyclic, and α,β-unsaturated aliphatic aldehydes were suitable for this reaction

  我们报告了可见光诱导的 3-氰基香豆素与未活化脂肪醛的交叉脱氢偶联，用于直接合成 4-酰化香豆素。廉价且易于获得的 ( n -Bu) 4 NBr 用作氢原子转移 (HAT) 催化剂的前体，[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)PF 6 ] 用作光催化剂。包括直链、支链、环状和 α,β-不饱和脂肪族醛在内的多种醛适用于该反应，以 41-98% 的收率生成所需的酰化香豆素衍生物。该方法为3-氰基香豆素的直接酰化提供了一条温和、原子经济且环境友好的合成路线。这是迄今为止香豆素的 C-4 脂肪族酰化的第一个例子。