N-(benzofuran-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1277175-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzofuran-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-benzofuran-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1277175-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 305.256
• InChiKey: APUYMNGTKMPBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzofuran-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-(3-phenylbenzofuran-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 N-(benzofuran-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b

文献信息

• <i>N</i>-Phenoxyamides as Multitasking Reagents: Base-Controlled Selective Construction of Benzofurans or Dihydrobenzofuro[2,3-<i>d</i>]oxazoles
  作者：Ming Li、Jia-Hui Wang、Wei Li、Cheng-Dong Lin、Lin-Bao Zhang、Li-Rong Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00858

  日期：2019.7.5

  selectively construct benzofuran and dihydrobenzofuro[2,3-d]oxazole derivatives has been successfully established by means of base-controlled cyclization of N-phenoxyamides with 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX). N-phenoxyamides as multitasking reagents have triggered two different cascade reaction sequences. This is the first example of using TIPS-EBX for the transformation

  通过用1-[（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3对N-苯氧酰胺进行碱控制的环化，成功建立了选择性构造苯并呋喃和二氢苯并呋喃[2,3- d ]恶唑衍生物的有效方法。（1 H）一（TIPS-EBX）。N-苯氧酰胺作为多任务试剂已触发了两个不同的级联反应序列。这是使用TIPS-EBX在无金属条件下将C（sp）转换为C（sp 2）或C（sp 3）的第一个示例。