benzyl benzofuran-2-yl(4-(trifluoromethyl)benzoyl)carbamate | 1277175-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzofuran-2-yl(4-(trifluoromethyl)benzoyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(1-benzofuran-2-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]carbamate
• CAS: 1277175-69-5
• 化学式: C₂₄H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 439.391
• InChiKey: WUPQVMQPWLWCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 benzyl benzofuran-2-yl(4-(trifluoromethyl)benzoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b