7-chloro-2-(4-methylphenyl)quinoline | 1398742-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-(4-methylphenyl)quinoline
• 英文别名: 7-chloro-2-p-tolylquinoline
• CAS: 1398742-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: HPYLDFGEXVURMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 、 2-氨基-4-氯-苯甲醇 在 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 、 吡啶 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以72%的产率得到7-chloro-2-(4-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  锰（III）卟啉催化的醇脱氢形成亚胺，叔胺和喹啉

  摘要：

  锰（III）卟啉氯化物络合物首次被开发为用于醇和胺的无受体脱氢偶联的催化剂。该反应已应用于亚胺，叔胺和喹啉的直接合成，其中仅形成氢气和/或水作为副产物。据信该机理涉及形成锰（III）醇盐配合物，该配合物降解为醛和氢化锰（III）物质。后者与醇反应形成氢气，从而再生醇盐配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201900737

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。