N-果糖基缬氨酸 | 10003-64-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-果糖基缬氨酸
• 中文别名: 果糖缬氨酸
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-valine
• 英文别名: N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-L-valin；N-D-fructose-1-yl-L-valine；N-D-Fructose-1-yl-L-valin；Fructosylvaline；(2S)-3-methyl-2-[[(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexyl]amino]butanoic acid
• CAS: 10003-64-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇
• 分子量: 279.29
• InChiKey: JEQHVKBNRPNQDY-UTINFBMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-果糖基缬氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-N-nitroso-L-valin
  参考文献：
  名称：

  N-（1-脱氧-d-果糖-1-YL）-N-亚硝基-1-氨基脲的NMR分析和分析（“ N-亚硝基0-果糖氨基脲”）

  摘要：

  摘要通过亚硝酸钠亚硝化相应的“果糖氨基酸”，制备了13种N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-N-亚硝基-1-氨基酸，产率为83-95％。在pH值为3的盐酸水溶液中。1 Hn.mr光谱由于存在不同的糖环形式（α，β-呋喃糖和吡喃糖）而变得复杂。另外，对于E / Z异构体N-亚硝基化合物，观察到所有质子共振的信号加倍。在溶液平衡中，β-d-吡喃糖的信号可以明确地确定为> 50％。在D 2 O中，某些化合物对H-1a和H-1b的HD交换缓慢。所有E / Z异构体β-吡喃糖的环构象为2 C 5（d）。13 Cn.mr光谱显示出所有四个环的共振，E / Z异构体的信号加倍，所有这些均可分配。不存在开链形式的信号。对于β-d-吡喃糖形式，通过与离析物（Δδ值）进行比较，计算了由N-亚硝化引起的化学位移的变化，并分别讨论了E-和Z-异构体。报道了亚硝基衍生物的反相分离，离子对，LC和pKa值，以及它们的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80131-3
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 葡萄糖 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-果糖基缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。

  DOI：

  10.1021/ac048925a

文献信息

• Heyns; Paulsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 160,164
  作者：Heyns、Paulsen

  DOI：——

  日期：——
• Heyns; Breuer, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2750,2759
  作者：Heyns、Breuer

  DOI：——

  日期：——