2-Prop-2-ynylidene-adamantane | 145439-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-Prop-2-ynylidene-adamantane
• CAS: 145439-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: AUPXHZPUZXYIDU-DXNYSGJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 2-Prop-2-ynylidene-adamantane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的不对称氧化内酯化

  摘要：

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.202209004
• 作为产物：
  描述：

  (adamantan-2-yliden)acetic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 2-Prop-2-ynylidene-adamantane
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的不对称氧化内酯化

  摘要：

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.202209004

文献信息

• A novel rearrangement of tertiary α-allenic alcohol carbamates. Preparation of 2-O-carbamoyl-4,4-disubstituted-1,3-butadienes
  作者：Richard W. Friesen、Aleksandra E. Kolaczewska、Nina Khazanovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61758-6

  日期：1992.11

  Treatment of a variety of tertiary α-allenic alcohols with N-tosyl isocyanate results in a facile and novel rearrangement reaction that provides isolable 2-O-carbamoyl-4,4-disubstituted-1,3-butadienes in a stereoselective manner.

  用异氰酸N-甲苯磺酰基酯处理各种叔α-烯丙醇可导致简便而新颖的重排反应，该反应以立体选择性方式提供可分离的2 - O-氨基甲酰基-4,4-二取代-1,3-丁二烯。