7a-ethyl-3a-hydroxyhexahydroindene-1,5-dione | 35544-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7a-ethyl-3a-hydroxyhexahydroindene-1,5-dione
• 英文别名: (3aS,7aS)-7a-ethyl-3a-hydroxy-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indene-1,5-dione
• CAS: 35544-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: VSCZGPUSYMUTMF-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-ethyl-3a-hydroxyhexahydroindene-1,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1β-tert-butyloxy-7aβ-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydroindan-5-one
  参考文献：
  名称：

  旋光19-甾体的总合成。（+）-Estr-4-ene-3,17-dione和（+）13 beta-ethylgon-4-ene-3,17-dione。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00894a003
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-(3'-oxobutyl)cyclopenta-1,3-dione 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 264.0h， 以77%的产率得到7a-ethyl-3a-hydroxyhexahydroindene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction

  摘要：

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。

  DOI：

  10.1039/b711171a

文献信息

• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• US3975440A
  申请人：——

  公开号：US3975440A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US3975442A
  申请人：——

  公开号：US3975442A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US4105696A
  申请人：——

  公开号：US4105696A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US4102929A
  申请人：——

  公开号：US4102929A

  公开（公告）日：1978-07-25