6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-allyl-5,6-oxyranyl-α-D-glucofuranose | 160835-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-allyl-5,6-oxyranyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-Allyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；5,6-anhydro-3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 160835-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: JGUBETOIVNWHEW-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-allyl-5,6-oxyranyl-α-D-glucofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以83%的产率得到3,6-di-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Kaempferol 3- O-（3''，6''- Di- O - E - p-香豆酰基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成，以糖基邻-炔基苯甲酸酯为供体的黄酮醇3-OH高效糖基化

  摘要：

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。

  DOI：

  10.1021/jo1014189
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-allyl-5,6-oxyranyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Goueth, Pierre Y.; Ronco, Gino; Villa, Pierre, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 679 - 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jana; Guin; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1648 - 1657
  作者：Jana、Guin、Roy

  DOI：——

  日期：——