(2R)-1-(3aR,5R,6S,6aR)-1-(6-allyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethyl 4-methyl benzenesulfonate | 134311-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(3aR,5R,6S,6aR)-1-(6-allyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethyl 4-methyl benzenesulfonate
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-allyl-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose；3-O-Allyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 134311-87-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: OYNINUYICFDBFD-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(3aR,5R,6S,6aR)-1-(6-allyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethyl 4-methyl benzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(1R)-1-(3aR,5R,6S,6aR)-1-(6-allyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-azidoethanol
  参考文献：
  名称：

  一种生态兼容的策略，可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。

  摘要：

  已经开发出一种有效的，生态相容的，面向多样性的合成（DOS）方法，用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件，然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性，温和的反应条件，较绿色的溶剂，易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.110
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R)-1-(3aR,5R,6S,6aR)-1-(6-allyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethyl 4-methyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种生态兼容的策略，可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。

  摘要：

  已经开发出一种有效的，生态相容的，面向多样性的合成（DOS）方法，用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件，然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性，温和的反应条件，较绿色的溶剂，易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.110

文献信息

• Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112
  作者：Smith III, Amos B.、Rivero, Ralph A.、Hale, Karl J.、Vaccaro, Henry A.

  DOI：——

  日期：——
• Goueth, Pierre Y.; Ronco, Gino; Villa, Pierre, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 679 - 696
  作者：Goueth, Pierre Y.、Ronco, Gino、Villa, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Jana; Guin; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1648 - 1657
  作者：Jana、Guin、Roy

  DOI：——

  日期：——
• Exploring the Optimal Site for Modifications of Pyranmycins with the Extended Arm Approach
  作者：Jie Li、Jinhua Wang、Yu Hui、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/ol027288c

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]Continuing from the syntheses and the antibacterial studies of a library of pyranmycins, we further probed the proximity around ring III of pyranmycin by introducing an "extended arm" that has hydroxyethyl or aminoethyl groups at the O-2", O-3", or O-4" positions. The results from the antibacterial studies reveal the optimal structural motif is the attachment of an extended arm with a terminal hydroxyl group at the O-3" position.