5-[(4-acetylphenyl)-(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1033991-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(4-acetylphenyl)-(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1033991-94-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: CWTYWVZLPHQFCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-acetylphenyl)-(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 3-{5-Formyl-2-[5-formyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 zinc diacetate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 以32%的产率得到5-(4-acetylphenyl)mesoporphyrin III dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列具有生物意义的单中芳基中卟啉 III 及其胆绿素衍生物的合成

  摘要：

  描述了使用 MacDonald 型 2+2 缩合合成一系列单-MESO-芳基中卟啉 III。在该方法中，取代的 1,9-二甲酰基二吡咯甲烷在酸性条件下用二吡咯甲烷-1,9-二羧酸处理。5-芳基二吡咯单元是在 4-甲苯磺酸存在下通过 4-乙基-3-甲基-1 H-吡咯-2-羧酸叔丁酯、乙基或苄基酯与不同的芳香醛缩合获得的。为了获得相应的中胆绿素，对每种中卟啉进行化学氧化。每个 MESO-芳基中卟啉呈现两个异构的芳基胆绿素，因为卟啉 MESO-芳基桥没有被切割。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032203
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 5-(4-acetylphenyl)-3,7-diethyl-2,8-dimethyldipyrromethane-1,9-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-[(4-acetylphenyl)-(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列具有生物意义的单中芳基中卟啉 III 及其胆绿素衍生物的合成

  摘要：

  描述了使用 MacDonald 型 2+2 缩合合成一系列单-MESO-芳基中卟啉 III。在该方法中，取代的 1,9-二甲酰基二吡咯甲烷在酸性条件下用二吡咯甲烷-1,9-二羧酸处理。5-芳基二吡咯单元是在 4-甲苯磺酸存在下通过 4-乙基-3-甲基-1 H-吡咯-2-羧酸叔丁酯、乙基或苄基酯与不同的芳香醛缩合获得的。为了获得相应的中胆绿素，对每种中卟啉进行化学氧化。每个 MESO-芳基中卟啉呈现两个异构的芳基胆绿素，因为卟啉 MESO-芳基桥没有被切割。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032203