2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(diethoxy-phosphorylmethyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzoimidazol-2-yl]-propionic acid benzyl ester | 345203-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(diethoxy-phosphorylmethyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzoimidazol-2-yl]-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-[1-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-(trifluoromethyl)benzimidazol-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 345203-42-1
• 化学式: C₃₁H₃₃F₃N₃O₇P
• 分子量: 647.588
• InChiKey: OFSUWZUZPDYSIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(diethoxy-phosphorylmethyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzoimidazol-2-yl]-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Amino-3-[1-(phosphonomethyl)-5-(trifluoromethyl)benzimidazol-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，SAR和生物学评估的AP-6型高效苯并咪唑间隔的膦酰基-α-氨基酸竞争性NMDA拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-（膦酰基烷基）-1H-苯并咪唑-2-链烷酸，并使用[3H] CPP结合试验评估了NMDA受体的亲和力。NMDA受体复合物的功能拮抗作用在体外使用刺激的[3H] TCP结合测定进行评估，在体内通过使用NMDA诱导的癫痫发作模型进行评估。AP-6类型的几种化合物在体外和体内均表现出有效和选择性的NMDA拮抗活性。尤其是[R（-）]-2-氨基-3-（5-氯-1-膦酰基甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-丙酸（1）在2001年的IC（50）值为7.1 nM。在NMDA杀伤力模型中，[3H] CPP结合测定和ED（50）值为0.13 mg / kg（ip）。在永久性阻塞大鼠大脑中动脉后，以3毫克/千克的单次推注剂量静脉内施用化合物1，使梗塞的脑组织体积减少了45％。这些结果支持化合物1作为神经保护剂的有希望的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/jm000385w
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 N-甲基吗啉 、 镍 、 丙酸 、 肼 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(diethoxy-phosphorylmethyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzoimidazol-2-yl]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，SAR和生物学评估的AP-6型高效苯并咪唑间隔的膦酰基-α-氨基酸竞争性NMDA拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-（膦酰基烷基）-1H-苯并咪唑-2-链烷酸，并使用[3H] CPP结合试验评估了NMDA受体的亲和力。NMDA受体复合物的功能拮抗作用在体外使用刺激的[3H] TCP结合测定进行评估，在体内通过使用NMDA诱导的癫痫发作模型进行评估。AP-6类型的几种化合物在体外和体内均表现出有效和选择性的NMDA拮抗活性。尤其是[R（-）]-2-氨基-3-（5-氯-1-膦酰基甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-丙酸（1）在2001年的IC（50）值为7.1 nM。在NMDA杀伤力模型中，[3H] CPP结合测定和ED（50）值为0.13 mg / kg（ip）。在永久性阻塞大鼠大脑中动脉后，以3毫克/千克的单次推注剂量静脉内施用化合物1，使梗塞的脑组织体积减少了45％。这些结果支持化合物1作为神经保护剂的有希望的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/jm000385w