(+)-(1S,2R,3R,5R)-3-hydroxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid l(-)-α-methylbenzylamine salt | 102917-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2R,3R,5R)-3-hydroxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid l(-)-α-methylbenzylamine salt
• CAS: 102917-72-6
• 化学式: C₈H₁₁N*C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: UIPOCXAWFWUBNE-IFFUALSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3R,5R)-3-hydroxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid l(-)-α-methylbenzylamine salt 在 苦味酸 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 3α-hydroxy-2β-<3α-hydroxy-1(E)-octenyl>bicyclo<3.3.0>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (+)-9(O)-methanoprostacyclin.

  摘要：

  (+)-9 (O)-甲基前列环素 (1a) 和 (-)-ent-9 (O)-甲基前列环素 (1c) 由双环酯甲基 (+)-(1S, 2R, 3R, 5R) 合成-3-羟基-7, 7-亚乙二氧基双环-[3.3.0]辛烷-2-羧酸酯 (2a) 和 (-)-(1R, 2S, 3S, 5S)-3-羟基-7, 7-亚乙二氧基双环 [ 3.3.0]辛烷-2-羧酸酯(2b)，分别通过外消旋酸(3)的光学拆分，然后酯化获得。通过化学相关法测定了2a和2b的绝对构型。在抑制血小板聚集方面，(+)-9 (O)-甲前列环素 (1a) 的活性与前列腺素 E1 一样，而 (-)-ent-9 (O)-甲前列环素 (1c) 的活性远低于 1a 。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2688
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (1S^*,2R^*,3R^*,5R^*)-3-hydroxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid 以 氯仿 为溶剂， 以27.0 g的产率得到(+)-(1S,2R,3R,5R)-3-hydroxy-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid l(-)-α-methylbenzylamine salt
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (+)-9(O)-methanoprostacyclin.

  摘要：

  (+)-9 (O)-甲基前列环素 (1a) 和 (-)-ent-9 (O)-甲基前列环素 (1c) 由双环酯甲基 (+)-(1S, 2R, 3R, 5R) 合成-3-羟基-7, 7-亚乙二氧基双环-[3.3.0]辛烷-2-羧酸酯 (2a) 和 (-)-(1R, 2S, 3S, 5S)-3-羟基-7, 7-亚乙二氧基双环 [ 3.3.0]辛烷-2-羧酸酯(2b)，分别通过外消旋酸(3)的光学拆分，然后酯化获得。通过化学相关法测定了2a和2b的绝对构型。在抑制血小板聚集方面，(+)-9 (O)-甲前列环素 (1a) 的活性与前列腺素 E1 一样，而 (-)-ent-9 (O)-甲前列环素 (1c) 的活性远低于 1a 。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2688