11,11-dimethyl-5,9-dioxo-8-phenyl-6,8,9,10,11,12-hexahydro-5H-quinolino[1,2-a]quinazoline-7-carbonitrile | 960236-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11,11-dimethyl-5,9-dioxo-8-phenyl-6,8,9,10,11,12-hexahydro-5H-quinolino[1,2-a]quinazoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 11,11-Dimethyl-5,9-dioxo-8-phenyl-6,8,10,12-tetrahydroquinolino[1,2-a]quinazoline-7-carbonitrile
• CAS: 960236-59-3
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 395.461
• InChiKey: OSPLOOSPSBSNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-299 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  627.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 CuO nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 11,11-dimethyl-5,9-dioxo-8-phenyl-6,8,9,10,11,12-hexahydro-5H-quinolino[1,2-a]quinazoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nanocrystalline Copper(II) Oxide–Catalyzed One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]quinoline and Quinolino[1,2-a]quinazoline Derivatives via a Three-Component Condensation

  摘要：

  A simple, efficient, and practical procedure for the synthesis of imidazo[1,2-a]quinoline and quinolino[1,2-a]quinazoline derivatives using CuO nanoparticles as a novel catalyst in excellent yields is described. The catalyst can be recovered conveniently and reused at least four times without any loss of activity.

  DOI：

  10.1080/00397910903576693

文献信息

• Regioorientation in the Addition Reaction of α-Substituted Cinnamonitrile to Enamines Utilizing Chitosan as a Green Catalyst: Unambiguous Structural Characterization Using 2D-HMBC NMR Spectroscopy
  作者：Said A. S. Ghozlan、Ahmed Gamal Ahmed、Ismail Abdelshafy Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2341

  日期：2016.5

  good to excellent yields by proceeding through a simple, mild, and efficient procedure including the reaction of enamines with substituted cinnamonitriles using DABCO, piperidine, or chitosan as catalysts. The regioorientation of Michael addition was established with no doubt using the 2D‐HMBC spectroscopy.

  六氢喹啉及其稠合衍生物可通过简单，温和和有效的方法进行，包括使用DABCO，哌啶或脱乙酰壳多糖作为催化剂，使烯胺与取代的肉桂腈反应，从而获得高至优异的收率。毫无疑问，使用2D-HMBC光谱确定了迈克尔加成的区域取向。