2-((1R,2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,3-dimethyl-6-(propan-2-ylidene)cyclohexyl)ethanol | 1035947-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,3-dimethyl-6-(propan-2-ylidene)cyclohexyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]ethanol
• CAS: 1035947-89-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Si
• 分子量: 340.622
• InChiKey: BPPDCCSQZXWGGG-YVWKXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-((1R,2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,3-dimethyl-6-(propan-2-ylidene)cyclohexyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  没食子酸和马来酸的全合成和结构确认。

  摘要：

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。

  DOI：

  10.1021/ol8010216