1-bromo-1-fluoromethylenecyclopentane | 1159201-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-1-fluoromethylenecyclopentane
• 英文别名: [Bromo(fluoro)methylidene]cyclopentane
• CAS: 1159201-83-8
• 化学式: C₆H₈BrF
• 分子量: 179.032
• InChiKey: UXFQGMRJUCJMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibromofluoromethyltriphenylphosphonium bromide 、 环戊酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17%的产率得到1-bromo-1-fluoromethylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲基三苯基phosph溴化物与二溴氟甲基三苯基phosph溴化物和亚磷酸三烷基酯之间反应的合成和机理方面

  摘要：

  溴氟甲基三苯基溴化in以两种不同的方式与亚磷酸三烷基酯反应。溴代二氟甲基三苯基phosph与亚磷酸三烷基酯进行快速交换反应，以良好或极好的收率得到相应的溴代二氟甲基膦酸酯。用类似的二乙氧基苯基亚膦酸酯也发生类似的交换反应，得到相应的乙氧基苯基亚膦酸酯。从机理上讲，交换过程包括通过  中间体二氟亚甲基叶立德的离解形成二氟卡宾，亚磷酸三烷基酯捕获二氟卡宾以生成[（RO）3P + CF2-]，它捕获溴，然后脱烷基化为产物溴二氟甲基膦酸酯。通过最后的脱烷基步骤，多步机理中涉及的平衡都转化为膦酸酯产物。相反，二溴氟甲基三苯基溴化does不与亚磷酸三烷基酯进行交换反应。亚磷酸酯用作卤化试剂，从二溴氟甲基phosph盐中提取溴，生成溴氟亚甲基叶立德，其很容易被醛或酮原位捕获，从而获得高收率的E / Z-溴代氟烯烃。没有观察到溴氟亚甲基叶立德的解离。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.04.003