dibromofluoromethyltriphenylphosphonium bromide | 81962-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibromofluoromethyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [Dibromo(fluoro)methyl](triphenyl)phosphanium bromide；[dibromo(fluoro)methyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 81962-38-1
• 化学式: Br*C₁₉H₁₅Br₂FP
• 分子量: 533.012
• InChiKey: RWNJONWZFHCVMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromofluoromethyltriphenylphosphonium bromide 在 2,2,2-三氟乙醇 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以71%的产率得到(Bromo-fluoro-methyl)-triphenyl-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲基三苯基phosph溴化物与二溴氟甲基三苯基phosph溴化物和亚磷酸三烷基酯之间反应的合成和机理方面

  摘要：

  溴氟甲基三苯基溴化in以两种不同的方式与亚磷酸三烷基酯反应。溴代二氟甲基三苯基phosph与亚磷酸三烷基酯进行快速交换反应，以良好或极好的收率得到相应的溴代二氟甲基膦酸酯。用类似的二乙氧基苯基亚膦酸酯也发生类似的交换反应，得到相应的乙氧基苯基亚膦酸酯。从机理上讲，交换过程包括通过  中间体二氟亚甲基叶立德的离解形成二氟卡宾，亚磷酸三烷基酯捕获二氟卡宾以生成[（RO）3P + CF2-]，它捕获溴，然后脱烷基化为产物溴二氟甲基膦酸酯。通过最后的脱烷基步骤，多步机理中涉及的平衡都转化为膦酸酯产物。相反，二溴氟甲基三苯基溴化does不与亚磷酸三烷基酯进行交换反应。亚磷酸酯用作卤化试剂，从二溴氟甲基phosph盐中提取溴，生成溴氟亚甲基叶立德，其很容易被醛或酮原位捕获，从而获得高收率的E / Z-溴代氟烯烃。没有观察到溴氟亚甲基叶立德的解离。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.04.003
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 三苯基膦 生成 dibromofluoromethyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of halo--methanes potassium fluoride-halogen cleavage of halo--methylphosphonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84021-x

文献信息

• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。
• The hydrolysis of dibromofluoromethyltriphenylphosphonium bromide
  作者：Donald J. Burton、R.M. Flynn、R.G. Manning、R.M. Kessler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81522-5

  日期：1982.11

  Hydrolysis of [Ph3PCFBr2]Br− afforded a high yield of dibromofluoromethane and triphenylphosphine oxide. Hydrolysis in the presence of a radioactive isotope of bromine gave evidence that the mechanism of this reaction proceeds the dibromofluoromethide ion and not a bromofluorocarbene intermediate.

  [PH的水解3 PCFBr 2 ]溴-得到二溴氟和三苯基膦氧化物的高收率。在溴的放射性同位素存在下的水解作用提供了证据，表明该反应的机理是进行二溴氟甲基离子而不是溴氟卡宾中间体。
• Synthetic and mechanistic aspects of the reactions between bromodifluoromethyltriphenylphosphonium bromide and dibromofluoromethyltriphenylphosphonium bromide and trialkylphosphites
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton、Denise M. Wiemers

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.003

  日期：2008.7

  exchange process involves the formation of difluorocarbene via   dissociation of the intermediate difluoromethylene ylide, capture of the difluorocarbene by the trialkylphosphite to give [(RO)3P+CF2−], which captures bromine followed by dealkylation to the product, bromodifluoromethylphosphonate. The equilibria involved in the multi-step mechanism are all shifted to the phosphonate product by the final dealkylation

  溴氟甲基三苯基溴化in以两种不同的方式与亚磷酸三烷基酯反应。溴代二氟甲基三苯基phosph与亚磷酸三烷基酯进行快速交换反应，以良好或极好的收率得到相应的溴代二氟甲基膦酸酯。用类似的二乙氧基苯基亚膦酸酯也发生类似的交换反应，得到相应的乙氧基苯基亚膦酸酯。从机理上讲，交换过程包括通过  中间体二氟亚甲基叶立德的离解形成二氟卡宾，亚磷酸三烷基酯捕获二氟卡宾以生成[（RO）3P + CF2-]，它捕获溴，然后脱烷基化为产物溴二氟甲基膦酸酯。通过最后的脱烷基步骤，多步机理中涉及的平衡都转化为膦酸酯产物。相反，二溴氟甲基三苯基溴化does不与亚磷酸三烷基酯进行交换反应。亚磷酸酯用作卤化试剂，从二溴氟甲基phosph盐中提取溴，生成溴氟亚甲基叶立德，其很容易被醛或酮原位捕获，从而获得高收率的E / Z-溴代氟烯烃。没有观察到溴氟亚甲基叶立德的解离。
• Preparation of halo--methanes potassium fluoride-halogen cleavage of halo--methylphosphonium salts
  作者：D.J. Burton、S. Shin-ya、H.S. Kesling

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84021-x

  日期：1982.3