(E)-4-((E)-benzylidene)-5-hydroxy-2,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-one | 1591812-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-((E)-benzylidene)-5-hydroxy-2,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-one
• CAS: 1591812-40-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: JHTBAOLPGVIRKU-GDSPCTNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((E)-benzylidene)-5-hydroxy-2,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-one 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以36%的产率得到2-Methyl-3,4-diphenyl-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基烷基-1,4-二烯-3-酮的纳扎罗夫环化/β-消除可随时获得亚烷基环戊烯酮

  摘要：

  带有 α-羟烷基取代基的交叉共轭二烯酮很容易进行 Nazarov 环化，然后将所得环戊烯基阳离子去质子化，并β-消除环外羟基，以中等产率形成亚烷基环戊烯酮。去质子化步骤以与羟烷基取代基相反的完全区域选择性发生，优先引入内环烯烃。这种转变可以容忍多种取代基，并且在相对温和的条件下发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301537
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-甲氧基-N,2-二甲基-3-苯基丙烯酰胺 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-4-((E)-benzylidene)-5-hydroxy-2,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基烷基-1,4-二烯-3-酮的纳扎罗夫环化/β-消除可随时获得亚烷基环戊烯酮

  摘要：

  带有 α-羟烷基取代基的交叉共轭二烯酮很容易进行 Nazarov 环化，然后将所得环戊烯基阳离子去质子化，并β-消除环外羟基，以中等产率形成亚烷基环戊烯酮。去质子化步骤以与羟烷基取代基相反的完全区域选择性发生，优先引入内环烯烃。这种转变可以容忍多种取代基，并且在相对温和的条件下发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301537