3-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)pentane-2,4-dione | 1084801-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 1084801-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: JMAYMDDZGPJZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)pentane-2,4-dione 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 二氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5S)-2-acetyl-3-hydroxy-3-methyl-2'-oxo-5-phenylspiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  仲胺催化[3+2]环加成反应选择性合成具有五个连续立体中心的螺环戊烷羟吲哚

  摘要：

  多功能化螺环戊烷羟吲哚代表了普遍存在的生物活性化合物的特征结构核心。然而，含有五个相邻立体中心的螺环吲哚稠合环戊烷的对映选择性合成在文献中很少见。在这里，报道了仲胺催化的 C3 取代的羟吲哚和 α,β-不饱和醛之间的 [3+2] 环加成反应，得到了具有五个连续立体中心的高度官能化的螺环戊烷吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200489
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 乙酰丙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity-Reversed Asymmetric Aldol Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  Reverse regioselectivity: The first catalytic asymmetric C-1 functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds by an aldol reaction is described, which regioselectively affords 6-hydroxyhexane-2,4-dione derivatives as the only product with high optical purity of up to 93 % ee. Furthermore, this method provides a facile access to enantioenriched oxygen-containing spirooxindoles and spirobutyrolactones from simple commercial available starting materials (see scheme).

  DOI：

  10.1002/chem.201201874

文献信息

• Protecting group-directed annulations of tetra-substituted oxindole olefins and sulfur ylides: regio- and chemoselective synthesis of cyclopropane- and dihydrofuran-fused spirooxindoles
  作者：Jing-Wen Kang、Xiang Li、Fei-Yu Chen、Yuan Luo、Shu-Cang Zhang、Bin Kang、Cheng Peng、Xu Tian、Bo Han

  DOI：10.1039/c9ra02192b

  日期：——

  Protecting group-controlled annulations of tetra-substituted oxindole olefins and sulfur ylides have been achieved for the synthesis of multifunctional cyclopropane- and dihydrofuran-fused spirooxindoles. Under precise annulation regulation, a variety of cyclopropane- and dihydrofuran-fused spirooxindoles containing vicinal quaternary carbon centers were produced in up to 90% yield with up to 20 : 1

  已经实现了四取代羟吲哚烯烃和硫叶立德的保护基控制环化，用于合成多功能环丙烷和二氢呋喃稠合螺羟吲哚。在精确的环化调节下，以高达 90% 的产率和高达 20 : 1 的 dr. 该反应表现出高区域、化学和非对映选择性、广泛的官能团耐受性和克级容量。
• Hydrolytic Degradation of Some Fused and Spiro Compounds Containing a System of 2-Amino-3-Cyano-4H-Pyran
  作者：A. N. Andin

  DOI：10.1134/s1070428018050251

  日期：2018.5

  Heating some derivatives of 5,6,7,8-tetrahydro-4Н-chromene and 1,2,5′,6′,7′,8′-hexahydrospiro-[indole-3,4′-chromene] in acid environment causes a hydrolytic degradation with the formation of functionally substituted carboxylic acids. A derivative of 1,2-dihydrospiro[indole-3,4′-pyran] in the same conditions afforded a mixture of products resulting from retro-Michael decomposition and recyclization

  加热-5,6,7,8-四氢-4-的一些衍生物Н色烯和1,2,5-'，6'，7'，8'- hexahydrospiro- [吲哚-3,4'-吡喃]在酸环境会导致水解降解并形成功能性取代的羧酸。在相同条件下的1,2-二氢螺并[吲哚-3,4'-吡喃]衍生物提供了由逆迈克尔分解和再循环产生的产物混合物。
• Mn(III)-based radical addition reactions of 2-nitroindole with activated CH compounds
  作者：Dmitry A. Androsov、Tara L.S. Kishbaugh、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.020

  日期：2008.11

  2-Nitroindole undergoes addition reactions with the radicals generated from active CH compounds upon treatment with Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O to afford the corresponding 3-substituted-2-nitroindoles in 27-66% yields. Products of the methylene addition reactions undergo a subsequent in situ Nef reaction to afford 2-oxoindolin-3-ylidenes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.