p-methoxyphenyl C-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4a)-(4aR)-2,3-di-O-benzyl-4a-hydroxy-6-O-p-methoxybenzyl-4a-carba-β-D-glucopyranoside | 949897-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl C-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4a)-(4aR)-2,3-di-O-benzyl-4a-hydroxy-6-O-p-methoxybenzyl-4a-carba-β-D-glucopyranoside
• CAS: 949897-94-3
• 化学式: C₅₇H₇₁NO₁₃Si
• 分子量: 1006.28
• InChiKey: PGJOBWOHHIMLBZ-FCCQKNDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  991.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 p-methoxyphenyl C-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4a)-(4aR)-2,3-di-O-benzyl-4a-hydroxy-6-O-p-methoxybenzyl-4a-carba-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以54%的产率得到p-methoxyphenyl C-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4a)-(4aR)-2,3-di-O-benzyl-4a-O-methylthiothiocarbonyl-6-O-p-methoxybenzyl-4a-carba-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-连接的透明质酸二糖模拟物的合成。

  摘要：

  描述了设计为模仿透明质酸的重复单元二糖的C-二糖的合成。通过砜，2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-二脱氧-1-吡啶基磺酰基-β-D的SmI2促进的偶联反应获得目标化合物-吡喃葡萄糖（6），和醛，对甲氧基苯基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-4-C-甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.031
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl C-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4a)-2,3-di-O-benzyl-4a-oxo-6-O-p-methoxybenzyl-4a-carba-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到p-methoxyphenyl C-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4a)-(4aS)-2,3-di-O-benzyl-4a-hydroxy-6-O-p-methoxybenzyl-4a-carba-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-连接的透明质酸二糖模拟物的合成。

  摘要：

  描述了设计为模仿透明质酸的重复单元二糖的C-二糖的合成。通过砜，2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-二脱氧-1-吡啶基磺酰基-β-D的SmI2促进的偶联反应获得目标化合物-吡喃葡萄糖（6），和醛，对甲氧基苯基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-4-C-甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.031