3-methylbut-2-enyl (8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate | 947152-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-2-enyl (8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
• CAS: 947152-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: CHBBREYYJJJFLT-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-enyl (8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 苯基溴化硒 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 18-epi-spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Diastereoselective Prenylation

  摘要：

  Spirotryprostatin B was synthesized in eight steps, utilizing an efficient palladium-catalyzed prenylation reaction to construct the quaternary C3 stereocenter. The decarboxylation-alkylation of a series of substituted beta-keto esters is described, demonstrating the broad scope of this class of pronucleophiles and allylating agents.

  DOI：

  10.1021/ol070971k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-benzyloxycarbonyl-L-prolylaminomalonate 在 palladium on activated charcoal 、 Otera's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-methylbut-2-enyl (8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Diastereoselective Prenylation

  摘要：

  Spirotryprostatin B was synthesized in eight steps, utilizing an efficient palladium-catalyzed prenylation reaction to construct the quaternary C3 stereocenter. The decarboxylation-alkylation of a series of substituted beta-keto esters is described, demonstrating the broad scope of this class of pronucleophiles and allylating agents.

  DOI：

  10.1021/ol070971k