dimethyl N-benzyloxycarbonyl-L-prolylaminomalonate | 75526-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-benzyloxycarbonyl-L-prolylaminomalonate
• 英文别名: dimethyl 2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanedioate
• CAS: 75526-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇
• 分子量: 378.382
• InChiKey: COESAIKABINTHH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-benzyloxycarbonyl-L-prolylaminomalonate 在 palladium on activated charcoal 、 Otera's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-methylbut-2-enyl (8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Diastereoselective Prenylation

  摘要：

  Spirotryprostatin B was synthesized in eight steps, utilizing an efficient palladium-catalyzed prenylation reaction to construct the quaternary C3 stereocenter. The decarboxylation-alkylation of a series of substituted beta-keto esters is described, demonstrating the broad scope of this class of pronucleophiles and allylating agents.

  DOI：

  10.1021/ol070971k
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl N-benzyloxycarbonyl-L-prolylaminomalonate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第876部分。手性的布雷维亚酰胺E和脱氧布雷维亚酰胺E的手性全合成

  摘要：

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。

  DOI：

  10.1039/p19810000959

文献信息

• Total synthesis of tryprostatins A and B
  作者：Takayuki Yamakawa、Eiji Ideue、Yuzo Iwaki、Ayumu Sato、Hidetoshi Tokuyama、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.112

  日期：2011.9

  Three distinct synthetic routes to the 2-prenyl tryptophan core skeleton of tryprostatins and their total syntheses are described. The strategies include a traditional gramine-mediated coupling reaction, Fürstner indole synthesis, and our radical-mediated indole synthesis from o-alkenylphenyl isocyanide. The establishment of reliable conditions for the radical-mediated construction of indoles via a

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。
• Asymmetric total synthesis of brevianamide E
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja00531a061

  日期：1980.5