N-carboxy dehydrotyrosine anhydride | 108158-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carboxy dehydrotyrosine anhydride
• 英文别名: 4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 108158-15-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: DQJKWZLRSZMHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carboxy dehydrotyrosine anhydride 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-ΔTyr(Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。八。通过N-羧基脱氢酪氨酸酐用有用的N、O-保护基团保护的各种脱氢酪氨酸衍生物的方便合成

  摘要：

  各种N-苄氧羰基（Cbz）O-保护的脱氢酪氨酸（ΔTyr）酯主要通过两种途径成功合成，其中包括（二乙氧基膦基）甘氨酸酯与对取代苯甲醛的反应。随后在各种碱性条件下进行酯的水解以产生相应的 Cbz-ΔTyr-OH 衍生物，其进一步与亚硫酰氯转化为 N-羧基脱氢酪氨酸酐 [ΔTyr·NCA]。除了这些主题之外，还介绍了 ΔTyr·NCA 向各种 ΔTyr 衍生物的转化以及对所有新化合物的构型确定的讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.885
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-Cbz-ΔTyr(MOM)-OH 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到N-carboxy dehydrotyrosine anhydride
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。八。通过N-羧基脱氢酪氨酸酐用有用的N、O-保护基团保护的各种脱氢酪氨酸衍生物的方便合成

  摘要：

  各种N-苄氧羰基（Cbz）O-保护的脱氢酪氨酸（ΔTyr）酯主要通过两种途径成功合成，其中包括（二乙氧基膦基）甘氨酸酯与对取代苯甲醛的反应。随后在各种碱性条件下进行酯的水解以产生相应的 Cbz-ΔTyr-OH 衍生物，其进一步与亚硫酰氯转化为 N-羧基脱氢酪氨酸酐 [ΔTyr·NCA]。除了这些主题之外，还介绍了 ΔTyr·NCA 向各种 ΔTyr 衍生物的转化以及对所有新化合物的构型确定的讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.885

文献信息

• Synthesis of N-Carboxydehydrotyrosine Anhydride and Its Transformation to Useful Dehydrotyrosine Derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Takumi Obara

  DOI：10.3987/r-1986-06-1561

  日期：——