(S)-(-)-2,2,2-trifluoro-1-(2-(iodomethyl)pyrrolidin-1-yl)ethanone | 1257204-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-2,2,2-trifluoro-1-(2-(iodomethyl)pyrrolidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[(2S)-2-(iodomethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1257204-45-7
• 化学式: C₇H₉F₃INO
• 分子量: 307.054
• InChiKey: UKVSNXXJYCLBQV-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2,2-trifluoro-1-(2-(iodomethyl)pyrrolidin-1-yl)ethanone 在 碘 、 锌 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(pent-4-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  In Situ trapping of Boc-2-pyrrolidinylmethylzinc Iodide with Aryl Iodides: Direct Synthesis of 2-Benzylpyrrolidines

  摘要：

  Addition of (S)-(+)-tert-butyl 2-(iodomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate to activated zinc, aryl halides, and a catalyst derived from Pd-2(dba)(3) (2.5 mol %) and SPhos (5 mol %) in DMF allows trapping of the corresponding organozinc reagent, with formation of Boc-protected 2-benzylpyrrolidines (20-72%).

  DOI：

  10.1021/jo101503p
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-[(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷基]乙酮 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-(-)-2,2,2-trifluoro-1-(2-(iodomethyl)pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  In Situ trapping of Boc-2-pyrrolidinylmethylzinc Iodide with Aryl Iodides: Direct Synthesis of 2-Benzylpyrrolidines

  摘要：

  Addition of (S)-(+)-tert-butyl 2-(iodomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate to activated zinc, aryl halides, and a catalyst derived from Pd-2(dba)(3) (2.5 mol %) and SPhos (5 mol %) in DMF allows trapping of the corresponding organozinc reagent, with formation of Boc-protected 2-benzylpyrrolidines (20-72%).

  DOI：

  10.1021/jo101503p