(S)-5-((S)-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-triethylsilanyloxy-methyl)-5H-furan-2-one | 137734-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((S)-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-triethylsilanyloxy-methyl)-5H-furan-2-one
• CAS: 137734-23-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 368.546
• InChiKey: LDCLTPRXLUPXCV-JZXOWHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-triethylsilanyloxy-methyl)-5H-furan-2-one 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 过碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2R)-1-acetoxymethyl-2-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-triethylsilanyloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chelation Control in the Aldol Reaction of Tetronic Acid. Application to the Synthesis of Pentoses, Arabitol and Ribitol

  摘要：

  四元酸锂烯醇盐与 (R)-2,3-O-环己基亚甘油醛的醛醇反应可立体选择性地得到螯合控制产物。此外，还描述了将醛醇产物转化为阿拉伯糖醇和核糖醇的过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1861
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 rhodonium on alumina 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 生成 (S)-5-((S)-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-triethylsilanyloxy-methyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chelation Control in the Aldol Reaction of Tetronic Acid. Application to the Synthesis of Pentoses, Arabitol and Ribitol

  摘要：

  四元酸锂烯醇盐与 (R)-2,3-O-环己基亚甘油醛的醛醇反应可立体选择性地得到螯合控制产物。此外，还描述了将醛醇产物转化为阿拉伯糖醇和核糖醇的过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1861