2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(m-tolyl)butan-1-one | 1616792-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(m-tolyl)butan-1-one
• CAS: 1616792-37-0
• 化学式: C₁₁H₉F₅O₃
• 分子量: 284.183
• InChiKey: PCODJEVWFMDJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(m-tolyl)butan-1-one 在 iron(II) triflate 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-azido-2,2-difluoro-4-phenyl-1-(m-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron‐Catalyzed Intermolecular Azidabenzoyl Difluoromethylation of Alkenes to Access β ‐Difluoroacyl Azides

  摘要：

  AbstractA Fe(II)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkenes and TMSN3 is described, which provides a particularly valuable route to access difluoroalkylated azides with high yields. The method permits the efficient azidation of varied β‐difluoroacyl‐benzylic radicals in mild conditions with high functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this azidadifluoroacylation reaction.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201213
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(m-tolyl)but-2-en-1-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(m-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化烯烃的分子间氰基苯甲酰基二氟甲基化：获得手性 β-二氟酰基腈

  摘要：

  已经报道了一种新颖的不对称铜催化烯烃与碘二氟甲基酮和 TMSCN 的分子间氰基苯甲酰基二氟甲基化反应，这为获得具有优异对映选择性的手性 β-二氟酰基腈提供了特别有价值的途径。该方法允许在具有高官能团耐受性的温和条件下有效地氰化各种β-二氟酰基-苄基自由基。该反应通过自由基途径进行。为了深入了解立体化学结果，进行了计算机制研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02908

文献信息

• Copper‐Catalyzed Three‐Component Reactions of 2‐Iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, Alkynes, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Pingjie Wu、Cheng Zheng、Xia Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202001650

  日期：2021.3.5

  Cu(I)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkynes, and TMSCN for the synthesis of useful difluoroacyl‐substituted nitriles is described. This method has broad substrate scope and excellent stereoselectivity. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this cyanodifluoroalkylation reaction.

  描述了Cu（I）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和TMSCN的三组分反应，用于合成有用的二氟酰基取代的腈。该方法具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。初步的机理研究表明，该氰基二氟烷基化反应涉及自由基介导的过程。
• Nickel‐Catalyzed Aminofluoroalkylation of Alkenes: Access to Difluoroalkylated <i>N</i> ‐Containing Heterocyclic Compounds
  作者：Xiaoyi Fu、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Yijie Sun、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101205

  日期：2022.1.11

  A nickel-catalyzed aminofluoroalkylative cyclization of unactive alkenes with iododifluoromethyl ketones was developed to construct versatile difluoroalkylated Nitrogen-containing heterocycles including aziridines, pyrrolidines and piperidines in moderate to high yields. This method features a broad substrate scope and has been demonstrated on gram scale.

  开发了镍催化的非活性烯烃与碘二氟甲基酮的氨基氟烷基化环化，以中等至高产率构建多功能的二氟烷基化含氮杂环，包括氮丙啶、吡咯烷和哌啶。该方法具有广泛的底物范围，并已在克级规模上得到证明。
• Visible-light-induced direct C(sp3)–H difluromethylation of tetrahydroisoquinolines with the in situ generated difluoroenolates
  作者：Weipeng Li、Xuebin Zhu、Haibin Mao、Zhongkai Tang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc02768j

  日期：——

  A visible light promoted C(sp3)–H difluoromethylation of tetrahydroisoquinolines that uses stable and easily prepared α,α-difluorinated gem-diol as the CF₂ source is disclosed.

  公开了一种可见光促进的四氢异喹啉C(sp3)-H二氟甲基化反应，该反应使用稳定且易于制备的α，α-二氟基gem-二醇作为CF2源。
• Biocatalytic asymmetric reduction of fluoroalkyl ketones to access enantiopure fluoroalkyl secondary alcohols
  作者：Yahan Wu、Kaiji Wang、Xia Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1039/d3ob00193h

  日期：——

  An efficient biocatalytic reduction of difluoroalkyl ketones for accessing chiral fluoroalkyl secondary alcohols is reported using commercial NADPH-dependent ketoreductase K234 with 2-propanol as a co-substrate for NADPH regeneration. This bioreduction reaction could be applied to a broad range of prochiral fluoroketones including aryl difluoroketones, aliphatic difluoroketones, and trifluoroacetophenones

  据报道，使用商业 NADPH 依赖性酮还原酶 K234 和 2-丙醇作为 NADPH 再生的共底物，可有效生物催化还原二氟烷基酮以获得手性氟烷基仲醇。这种生物还原反应可应用于广泛的前手性氟酮，包括芳基二氟酮、脂肪族二氟酮和三氟苯乙酮，在高底物浓度（100 g L -1). 这些结果表明 K234 在工业生产有价值的手性氟代醇方面具有潜力。此外，该生物催化方案在不添加外部烟酰胺辅助因子的情况下也可以有效，这为酮还原酶 K234 在手性仲醇不对称合成中的进一步应用提供了有用的指导。