1-(4-chloromethyl-2-methyl-6-trifluoromethoxy-quinolin-3-yl)ethanone | 934829-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloromethyl-2-methyl-6-trifluoromethoxy-quinolin-3-yl)ethanone
• CAS: 934829-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 317.695
• InChiKey: UHQUNGQHUPMJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-(4-chloromethyl-2-methyl-6-trifluoromethoxy-quinolin-3-yl)ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成中的新远景

  摘要：

  金催化的弗里德兰德反应用于2-氨基芳基酮与β-酮酯，β-二酮，β-酮酰胺和β-酮砜的缩合反应，从而得到范围广泛的2,3,4-三取代喹啉，产率3–82％。七元环1,3-环庚二酮和氮杂环庚烷-2,4-二酮反应平稳，产率为75％。开发了另一种合成3-（甲磺酰基）喹啉的方法，并为进入后期操作这些喹啉的4-位开辟了道路。Friedlander反应所需的2-氨基芳基酮是在一锅中通过改良的Sugasawa反应使用氯化镓（III）和氯化硼（III）制备的，产率为12-54％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.050
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 sodium tetrachloroaurate(III) gallium(III) trichloride 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-chloromethyl-2-methyl-6-trifluoromethoxy-quinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成中的新远景

  摘要：

  金催化的弗里德兰德反应用于2-氨基芳基酮与β-酮酯，β-二酮，β-酮酰胺和β-酮砜的缩合反应，从而得到范围广泛的2,3,4-三取代喹啉，产率3–82％。七元环1,3-环庚二酮和氮杂环庚烷-2,4-二酮反应平稳，产率为75％。开发了另一种合成3-（甲磺酰基）喹啉的方法，并为进入后期操作这些喹啉的4-位开辟了道路。Friedlander反应所需的2-氨基芳基酮是在一锅中通过改良的Sugasawa反应使用氯化镓（III）和氯化硼（III）制备的，产率为12-54％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.050