N-benzoyl-α-D-acosamine | 64474-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzoyl-α-D-acosamine
• 英文别名: N-[(2R,3S,4R,6S)-3,6-dihydroxy-2-methyloxan-4-yl]benzamide
• CAS: 64474-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: AUQYLAKMWJNZTO-KXGXSXBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5S)-3-benzylamino-4,5-epoxyhexanoate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 N-benzoyl-α-D-acosamine
  参考文献：
  名称：

  由非手性前体，山梨酸甲酯化学合成N-三氟乙酰基-1-牛磺胺，N-三氟乙酰基-1-香豆胺，N-苯甲酰基-d-花生胺和N-苯甲酰基-d-香豆胺

  摘要：

  将苄基胺共轭加成到甲基（4 R，5 S）-4,5-（异丙基二烯二氧基）-（2 E）-己酸8a中，然后在酸性条件下内酯化，可以完成l-柔红胺4和l-的正式合成。二十胺2。另一方面，将苄胺直接共轭加成到（4 S，5 S）-4,5-环氧-（2 E）-己酸甲酯5上，随后分子内的亲核攻击被环氧基环上的酯羰基攻击底物导致d-花生胺2和d-ristosamine 1的正式全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00395-5