6,7-dimethyldodecane-6,7-diol | 92318-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dimethyldodecane-6,7-diol
• 英文别名: opt.-inakt. 6,7-Dimethyl-dodecan-6,7-diol
• CAS: 92318-67-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: CFTVBDZDEFXRDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  114-116 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.898 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 三氢化钐 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到6,7-dimethyldodecane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  在sa存在下通过布鲁克重排实现脂肪族酮的频哪醇偶联

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种实用的频哪醇偶联反应，其中酮（醛）与Sm和TMSBr平稳反应，得到具有Sm（II）或（III）硅烷基的原位生成的二醇产物。该报道的方法提供的芳族酮底物收率低，而脂肪族酮的收率好。因此，它与大多数还原性偶联方法不同，后者对芳族羰基化合物更有效，并且为脂肪族酮的频哪醇偶联提供了一种简便而稳健的方法。机理研究还表明，在存在（（II或III）甲硅烷基物种的情况下，固定化可能是通过阴离子进行的，而不是通过涉及Brook重排的自由基偶联途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153069

文献信息

• First samarium-catalysed coupling of aldehydes and ketones
  作者：Elisabeth Léonard、Elisabet Duñach、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39890000276

  日期：——

  The SmCl3 catalysed electrochemical coupling of carbonyl compounds affords 1,2-diols in good yields.

  SmCl 3催化的羰基化合物的电化学偶合以良好的产率提供1,2-二醇。
• 脂肪族频那醇的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113045385B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明提供了一种脂肪族频那醇的合成方法，该反应条件温和、反应产率高、反应时间短，其技术方案为：无水四氢呋喃溶剂中，通过金属钐和三甲基溴硅烷的相互作用，将底物还原偶联，实现快速的构建多种脂肪族频那醇。
• Exploring SmBr2-, SmI2-, and YbI2-Mediated Reactions Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Anders Dahlén、Edamana Prasad、Robert A. Flowers、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.200401320

  日期：2005.5.20

  hexamethyl phosphoramide (HMPA). The redox potential of YbI2 in tetrahydrofuran (THF) has been determined as -1.02+/-0.05 V (versus Ag/AgNO3) by cyclic voltammetry. A large selectivity difference in various reactions was observed depending on the redox potential of the LnX2 reagent. The more powerful reductant, SmBr2, afforded mainly pinacol-coupling products of ketones whereas the weaker reductant YbI2 afforded

  已研究了在镧系元素（II）卤化物（LnX2 = SmBr2，SmI2和YbI2）介导的还原和偶联反应中使用微波加热的方法，针对各种官能团包括α，β-不饱和酯，醛，酮，亚胺和卤代烷。在几分钟之内获得了良好的定量转化，而无需添加任何助溶剂，例如六甲基磷酰胺（HMPA）。通过循环伏安法已确定YbI2在四氢呋喃（THF）中的氧化还原电势为-1.02 +/- 0.05 V（相对于Ag / AgNO3）。根据LnX2试剂的氧化还原电势，在各种反应中观察到较大的选择性差异。较强效的还原剂SmBr2主要提供酮的频哪醇偶联产物，而较弱的还原剂YbI2主要提供还原产物。结果表明，LnX2的还原能力不仅对酮的频哪醇偶联/还原产物比率有很大影响，而且对其中存在竞争性偶联和还原反应的其他底物也有很大的影响。还已经探索了原位产生的LnX2的使用，并证明在许多这些反应中有用。
• Thoai,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1544 - 1554
  作者：Thoai,N.

  DOI：——

  日期：——
• LEONARD, ELISABETH;DUNACH, ELISABET;PERICHON, JACQUES, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 276-277
  作者：LEONARD, ELISABETH、DUNACH, ELISABET、PERICHON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——