N²-acetyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine | 390824-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-acetyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-5-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 390824-35-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₆O₁₀
• 分子量: 646.613
• InChiKey: XSSWDMURTPAIDU-LSGWAJPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到L-guanosine
  参考文献：
  名称：

  致癌 KRas (G12V) 全 l 和全 d 变体的全化学合成和折叠

  摘要：

  Ras 蛋白是参与细胞增殖和存活调节的重要 GTP 酶。Ras 的突变致癌形式会改变效应子结合和先天 GTP 酶活性，导致下游信号转导失调。Ras 的突变形式与大约 30% 的人类癌症有关。尽管数十年来一直致力于开发直接 Ras 抑制剂，但 Ras 长期以来一直被认为是“不可成药的”，因为它对 GTP 具有高亲和力并且缺乏疏水性结合袋。在此，我们报告了致癌突变体 KRas(G12V) 的全 L-和全 D-氨基酸生物素化变体的全化学合成。该蛋白质使用基于 Fmoc 的固相肽合成法合成，并使用组合的天然化学连接和异腈介导的激活策略进行组装。我们证明两种 KRas(G12V) 对映体都可以成功折叠并结合核苷酸底物和结合配偶体，并具有可观察到的对映体歧视。通过证明镜像形式的 KRas 与其相应的对映体三磷酸核苷酸结合的功能能力，本研究为利用该材料进行进一步的生化研究奠定了基础。特别是，这种蛋白质将使镜像酵母表面展示实验能够识别致癌

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02988
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-L-ribofuranoside 在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N²-acetyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine
  参考文献：
  名称：

  L-脱氧核糖，L-核糖和L-核糖苷的立体定向合成

  摘要：

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00230-2