(2S)-N-(5-fluoro-2-pyridinyl)-1-[(2R)-2-[formyl(phenylmethoxy)amino]methyl]-1-oxohexyl-2-pyrrolidinecarboxamide | 478913-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-N-(5-fluoro-2-pyridinyl)-1-[(2R)-2-[formyl(phenylmethoxy)amino]methyl]-1-oxohexyl-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(5-fluoro-2-pyridinyl)-1-[(2R)-2-[[formyl(phenylmethoxy)amino]methyl]-1-oxohexyl]-2-pyrrolidinecarboxamide；(2S)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-1-[(2R)-2-[[formyl(phenylmethoxy)amino]methyl]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 478913-92-7
• 化学式: C₂₅H₃₁FN₄O₄
• 分子量: 470.544
• InChiKey: NLRNMAOXLQQEQZ-IRLDBZIGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(5-fluoro-2-pyridinyl)-1-[(2R)-2-[formyl(phenylmethoxy)amino]methyl]-1-oxohexyl-2-pyrrolidinecarboxamide 在 苯酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 过氧化脲素 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.9h， 生成 LBM-415
  参考文献：
  名称：

  一种新型肽去甲酰基酶抑制剂的实用对映选择性合成。

  摘要：

  肽去甲酰基酶抑制剂LBM415，（2 S）-N-（5-氟-1-氧化-2-吡啶基）-1-[（2 R）-2-[（甲酰基羟氨基）甲基] -1-的实用合成描述了氧己基] -2-吡咯烷甲酰胺，镁盐11。关键的手性中间体，（2 S）-N-（5-氟-2-吡啶基）-1-[（2 R）-2-[[甲酰基（苯基甲氧基）氨基]甲基] -1-氧己基] -2-吡咯烷甲酰胺8，按与相应的氨基酸偶联制成7与甲酰胺25从制备升-脯氨酸和2-氨基-5-氟吡啶。吡啶氮氧化后，对苄基进行选择性氢解得到原料药的游离酸，将其用氯化镁原位转化为镁盐。得到的产物的总产率为16％，ee＞ 99％。

  DOI：

  10.1021/op050165y
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(2S)-N-(5-fluoro-2-pyridinyl)-1-[(2R)-2-[formyl(phenylmethoxy)amino]methyl]-1-oxohexyl-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体对制备某些抗菌N-甲酰羟胺化合物（肽变形酶抑制剂）很有用。该方法利用αβ-内酰胺中间体。还要求某些光学纯中间体。

  公开号：

  WO2004026824A1

文献信息

• β-Amino Amides from β-Lactams: Application to the Formal Synthesis of a Peptide-Deformylase Inhibitor
  作者：Kapa Prasad、Xinglong Jiang、Mahavir Prashad、Joel Slade、Oljan Repič、Thomas Blacklock

  DOI：10.1055/s-2006-951499

  日期：2006.11

  A facile and a practical synthesis of peptide-deformylase inhibitor 1 is described using an acid-catalyzed aminolysis of β-lactam 12 with pyrrolidine 6 as the key transformation. In addition, simplified conditions for the conversion of a β-hydroxy acid to a β-lactam are reported.

  描述了一种简单且实用的肽去甲酰化酶抑制剂1的合成方法，该方法使用酸催化的氨基醇解反应，将β-内酰胺12与哌啶6作为关键转化。此外，还报告了将β-羟酸转化为β-内酰胺的简化条件。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES USEFUL TO PREPARE CERTAIN ANTIBACTERIAL N-FORMYL HYDROXYLAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES SERVANT A PREPARER CERTAINES N-FORMYLE HYDROXYLAMINES ANTIBACTERIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005000835A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors.

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体可用于制备特定的抗菌N-甲酰羟胺化合物，这些化合物是肽去甲酰化酶抑制剂。
• Synlett. 2006, 18, 3179-3181
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing intermediates useful to prepare certain antibacterial n-formyl hydroxylamines
  申请人：Slade Joel

  公开号：US20070060753A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors.
• PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES USEFUL TO PREPARE CERTAIN ANTIBACTERIAL N-FORMYL HYDROXYLAMINES
  申请人：SLADE Joel

  公开号：US20090118515A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors.