methyl 4,6-dideoxy-4-[(R)-2'-methoxypropanamido]-3-C-methyl-2-O-methyl-α-L-mannopyranoside | 101978-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-dideoxy-4-[(R)-2'-methoxypropanamido]-3-C-methyl-2-O-methyl-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: (2R)-N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl]-2-methoxypropanamide
• CAS: 101978-81-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆
• 分子量: 291.345
• InChiKey: RLZQIHSROHWVSQ-YRTAKFQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-4-[(R)-2'-methoxypropanamido]-3-C-methyl-2-O-methyl-α-L-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-O-acetyl-4,6-dideoxy-4-[(R)-2'-methoxypropanamido]-3-C-methyl-2-O-methyl-α-L-mannopyranosyl-(1→3)-2-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从机会性病原体堪萨斯分枝杆菌中合成十三糖脂寡糖抗原

  摘要：

  合成了来自机会性病原体堪萨斯分枝杆菌的脂寡糖的十三糖聚糖结构域。目标（见结构）具有使其合成成为一项艰巨挑战的结构基序，包括稀有单糖、不对称取代的海藻糖残基和对碱敏感的酰胺侧链。该研究为合成这一类不寻常分子的其他成员提供了一种策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202111549
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4,6-dideoxy-4-[(R)-2'-methoxypropanamido]-3-C-methyl-2-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The structural assignment of N-acylkansosamine, 4,6-dideoxy-4-[(R)-2-methoxypropanamido]-3-C-methyl-2-O-methyl-l-mannopyranose, by chemical synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90687-6

文献信息

• YOSHIMURA, JUJI;AOEEL, AMJAD;SATO, KEN-ICHI;SINGH, RHIDDI BIR;HASHIMOTO, +, CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 253-262
  作者：YOSHIMURA, JUJI、AOEEL, AMJAD、SATO, KEN-ICHI、SINGH, RHIDDI BIR、HASHIMOTO, +

  DOI：——

  日期：——