8-chloro-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one | 80973-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-chloro-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• 英文别名: 8-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 80973-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: KFQREXCZAATZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-[3-[[4-(8-chloro-4-oxo-chromen-2-yl)phenoxy]methyl]cyclobutoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLAVONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE
  [FR] COMPOSÉS DE FLAVONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE MALADIE CAUSÉE PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明提供了具有通用公式(I)的黄酮衍生物，用于治疗乙型肝炎病毒感染（HBV）。这些化合物作为cccDNA（共价闭合环状DNA）抑制剂发挥作用。

  公开号：

  WO2020053249A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-chloro-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLAVONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE
  [FR] COMPOSÉS DE FLAVONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE MALADIE CAUSÉE PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明提供了具有通用公式(I)的黄酮衍生物，用于治疗乙型肝炎病毒感染（HBV）。这些化合物作为cccDNA（共价闭合环状DNA）抑制剂发挥作用。

  公开号：

  WO2020053249A1

文献信息

• IODINE CATALYZED CASCADE SYNTHESIS OF FLAVONE DERIVATIVES FROM 2'-ALLYLOXY-α, β-DIBROMOCHALCONES
  作者：BEENA R NAWGHARE、SUNIL V GAIKWAD、ABDUL RAHEEM、PRADEEP D LOKHANDE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100009

  日期：——

  Synthesis of flavones from 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones has been described. The iodine induced oxidative cyclization of 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones results into the formation of 3-bromoflavanones which ultimately gives flavones. Dehydrobromination of 3-bromoflavanone to give flavone is the preferred reaction over dehydrogenation. 6 3-Bromoflavones are used in drugs and for synthesis of alkylated

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化
• FLAVONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3849966A1

  公开（公告）日：2021-07-21
• [EN] FLAVONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE MALADIE CAUSÉE PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020052774A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The application provides flavone derivatives having the general formula (I) which are useful for the treatment of Hepatitis B Virus infection (HBV). The compounds act as cccDNA (covalently closed circular DNA) inhibitors.