(3aS,4R,5R,7aS)-7-hexahydro-2,2-dimethyl-5-(1H-pyrrol-3-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl acetate | 866412-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aS)-7-hexahydro-2,2-dimethyl-5-(1H-pyrrol-3-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl acetate
• CAS: 866412-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: LRGANYWRWDGHCX-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-hexahydro-2,2-dimethyl-5-(1H-pyrrol-3-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl acetate 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(3aS,4R,5R,7aS)-hexahydro-5-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Two Analogues of the C-Riboside Showdomycin

  摘要：

  通过利用 N-TIPS 取代的吡咯 7 作为马来酰亚胺 C3 阴离子的合成等价物，制备出了 C 核苷昭和霉素（1）的两种新型类似物 2 和 3。对目标 2 的四乙酸酯前体 12 和目标 3 本身进行了单晶 X 射线分析。2 号和 3 号类似物以及昭和霉素及其同分异构体（4）的细胞毒性、抗菌和抗病毒效果已在各种试验中进行了评估。

  DOI：

  10.1071/ch04273
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-bromo-3a,4,5,7a-tetrahydro-5-[1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2,2-dimethyl-benzo[d][1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (3aS,4R,5R,7aS)-7-hexahydro-2,2-dimethyl-5-(1H-pyrrol-3-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Two Analogues of the C-Riboside Showdomycin

  摘要：

  通过利用 N-TIPS 取代的吡咯 7 作为马来酰亚胺 C3 阴离子的合成等价物，制备出了 C 核苷昭和霉素（1）的两种新型类似物 2 和 3。对目标 2 的四乙酸酯前体 12 和目标 3 本身进行了单晶 X 射线分析。2 号和 3 号类似物以及昭和霉素及其同分异构体（4）的细胞毒性、抗菌和抗病毒效果已在各种试验中进行了评估。

  DOI：

  10.1071/ch04273