(R)-methyl 3-(((1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate | 1339232-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-(((1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-[[(1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-oxo-1,4-dihydroisoquinolin-4-yl]sulfanyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1339232-84-6
• 化学式: C₂₉H₃₅Cl₃N₂O₁₀S
• 分子量: 710.029
• InChiKey: PRINARPXIYLIFA-XHNVNVPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(((1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(R)-3-(((1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5-三甲氧基-4-甲基苯 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 AD-mix-α 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (R)-methyl 3-(((1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d