6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime | 138964-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime
• 英文别名: 6-chloro-3-hydroxyimino-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 138964-55-3
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• 分子量: 224.603
• InChiKey: FZKBPFLZQSBSGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-chloro-2-[(phenylsulfonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fadda; Khalil; El-Habbal, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 10, p. 743 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-氯苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k

文献信息

• Fadda; Khalil; El-Habbal, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 7, p. 393 - 395
  作者：Fadda、Khalil、El-Habbal

  DOI：——

  日期：——