5-乙酰氧基甲基-2'-脱氧尿苷 | 148380-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-乙酰氧基甲基-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-acetyloxymethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-Acetoxymethyl-2'-deoxyuridine；[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methyl acetate
• CAS: 148380-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: OUJHXQPAZJKUCY-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2'-脱氧尿苷 在 咪唑 、 N-甲基哌啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-acetoxymethyl-3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  脱羟基叠氮直接合成5-叠氮甲基嘧啶核苷

  摘要：

  我们成功开发了一种直接叠氮化方法，用于选择性功能化 5-羟甲基嘧啶脱氧核糖核苷（如 5hmdU 和 5hmdC）和核碱基。这种方法产生了相应的 5-叠氮甲基核碱基和核苷（5zmdU 和 5zmdC），产率中等至良好，无需事先将其转化为更具反应性的卤化物或甲苯磺酸盐。掺入的叠氮基通过与紧张的炔烃 DBCO 酸反应，证明了作为后续标记和检测的化学标签的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155097
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 5-乙酰氧基甲基-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  脱羟基叠氮直接合成5-叠氮甲基嘧啶核苷

  摘要：

  我们成功开发了一种直接叠氮化方法，用于选择性功能化 5-羟甲基嘧啶脱氧核糖核苷（如 5hmdU 和 5hmdC）和核碱基。这种方法产生了相应的 5-叠氮甲基核碱基和核苷（5zmdU 和 5zmdC），产率中等至良好，无需事先将其转化为更具反应性的卤化物或甲苯磺酸盐。掺入的叠氮基通过与紧张的炔烃 DBCO 酸反应，证明了作为后续标记和检测的化学标签的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155097

文献信息

• Synthesis of oligonucleotides containing 5-(hydroxymethyl)-2'-deoxyuridine at defined sites
  作者：Lawrence C. Sowers、G. Peter Beardsley

  DOI：10.1021/jo00059a011

  日期：1993.3

  A method is described for the solid-phase synthesis of oligonucleotides containing the DNA oxidation damage product, 5-(hydroxymethyl)-2'-deoxyuridine (HMdU) at selected sites using a phosphoramidite synthon regiospecifically protected on the 5-(hydroxymethyl) group.

  描述了一种使用区域特异性保护在 5-(羟甲基) 基团上的亚磷酰胺合成子在选定位点固相合成含有 DNA 氧化损伤产物 5-(羟甲基)-2'-脱氧尿苷 (HMdU) 的寡核苷酸的方法。
• Synthesis of 5-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine and derivatives thereof. A modified d-nucleoside from the DNA of Trypanosoma brucei
  作者：E. R. Wijsman、O. van den Berg、E. Kuyl-Yeheskiely、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19941130607

  日期：——

  An appropriately protected 3′-phosphoramidite and 5′-phosphate derivative of the modified 2′-deoxyuridine were obtained by β-glycosylation of a properly protected 5-hydroxymethyl-2′-deoxyuridine, and subsequent elaboration of the resulting intermediates using standard protocols devised in nucleic acids chemistry.

  通过对适当保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷进行β-糖基化，然后使用标准方案设计所得中间体，可以得到经过适当保护的改性2'-脱氧尿苷的3'-亚磷酰胺和5'-磷酸衍生物。在核酸化学中。
• Catalytic Space Engineering as a Strategy to Activate C–H Oxidation on 5-Methylcytosine in Mammalian Genome
  作者：Sushma Sappa、Debasis Dey、Babu Sudhamalla、Kabirul Islam

  DOI：10.1021/jacs.1c03815

  日期：2021.8.11
• De Kort, Martin; Ebrahimi, Edwin; Wijsman, Eric R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2337 - 2344
  作者：De Kort, Martin、Ebrahimi, Edwin、Wijsman, Eric R.、Van Der Marel, Gijs A.、Van Boom, Jacques H.

  DOI：——

  日期：——
• DEOXY- CYTIDINE OR URIDINE DERIVATIVES FOR USE IN CANCER THERAPIES
  申请人：Hemispherian AS

  公开号：EP3917538A1

  公开（公告）日：2021-12-08