p-nitrobenzyl (5R) 6S-methoxy-2-methyl-6-phenoxyacetamidopenem-3-carboxylate | 84161-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R) 6S-methoxy-2-methyl-6-phenoxyacetamidopenem-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-methoxy-3-methyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 84161-72-8
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 499.501
• InChiKey: FPQPZKHZKVHJMH-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  137.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R) 6S-methoxy-2-methyl-6-phenoxyacetamidopenem-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 15.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到sodium (5R) 6S-methoxy-2-methyl-6-phenoxyacetamidopenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 臭氧 、 三乙胺 、 diborane(6) 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.25h， 生成 p-nitrobenzyl (5R) 6S-methoxy-2-methyl-6-phenoxyacetamidopenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225

文献信息

• Synthesis and reactivity of 6α-methoxy-2-methyl-6β-phenoxyacetamido-penem-3-carboxylates
  作者：Ettore Perrone、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39820000933

  日期：——

  Representatives of the title compounds have been prepared from phenoxymethylpenicillinic acid; the β-lactam linkage of these compounds is exceptionally reactive.

  标题化合物的代表是从苯氧基甲基青霉烯酸制备的。这些化合物的β-内酰胺键具有极强的反应性。
• BANVILLE, JACQUES;LAPOINTE, PHILIPPE;BELLEAU, BERNARD;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1390-1399
  作者：BANVILLE, JACQUES、LAPOINTE, PHILIPPE、BELLEAU, BERNARD、MENARD, MARCEL

  DOI：——

  日期：——