p-nitrobenzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide | 41625-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide
• 英文别名: 6α-methoxy-1β-oxo-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 41625-70-1
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 531.543
• InChiKey: ONLQRQUWZFJYOC-YAKLAESGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide 在 三甲氧基磷 作用下， 生成 2-((1S)-1-methoxy-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物的直接6-甲氧基化。取代内酰胺抗生素的便捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00788a071
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl(2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-1-aza-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 4-oxide 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANVILLE, JACQUES;LAPOINTE, PHILIPPE;BELLEAU, BERNARD;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1390-1399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems
  作者：Jacques Banville、Philippe Lapointe、Bernard Belleau、Marcel Menard

  DOI：10.1139/v88-225

  日期：1988.6.1

  The preparation of 6α-methyl-2-methyl-6β-phenoxyacetamidopenem-3-carboxylate, 6α-methoxy-2-methyl-6β-phenoxyacetamidopenem-3-carboxylate, and 6α-methoxy-2-methyl-6β-phenylmalonylamidopenem-3-carboxylate from penicillin V and 6-aminopenicillanic acid is described. These penems have been isolated and characterized as their sodium or potassium salt. The chemical stability of the above compounds was determined as their half-life in aqueous buffer. In this way, it was found that the 6α-methyl analog was more stable than the parent 6-monosubstituted acylaminopenem while the remaining analogs were of comparable stability.

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。